První silniční tunel začal u nás sloužit na začátku 20. století. Projektant kvůli obavám veřejnosti udělal jeden ústupek

Před vybudováním tunelu kamenný masiv znemožňoval spojení Podskalí s Podolím a Braníkem, odkud lidi dopravoval převozník. Povozy musely do Prahy jezdit kolem Vyšehradu nebo přes Pankrác.

Potřeba rychlého a kapacitního dopravního spojení podél Vltavy byla jednoznačná, výstavbě tunelu však zprvu bránili milovníci staré Prahy, obávali se, že tunel naruší pohled na památný Vyšehrad.

Projektant Vilém Dvořák proto udělal ústupek a portály navrhl v historizující romantické podobě, připomínají středověké cimbuří.

Zprvu sloužil nejstarší silniční tunel u nás pouze povozům a posléze automobilům. V roce 1910 jím začaly projíždět také tramvaje. A o 39 let později se do horní části klenby muselo vměstnat dokonce šest elektrických drátů, k tramvajím se totiž přidaly ještě trolejbusy.

I přes nebývalý rozvoj silniční dopravy v Praze a budování městských okruhů, je Vyšehradský tunel stále zásadní pro plynulost dopravy v metropoli.